Leonard Wolf ist der Bruder von dem großen, bösen Wolf, eine sanfte Seele, die von seinem flüchtigeren Bruder in Verlegenheit gebracht wird. Er erschien in Sesamstraße in Episode 4035.
Als Leonard auftauchte, nahmen Elmo und Rosita an, dass er ein schlechter Wolf war, und sie schrien ihn an, er solle gehen. Leonard erklärte, dass er anders ist: "Ich mache nicht immer das Gleiche wie mein Bruder! Ich bin kein Trottel. Ich jage nicht einmal Schweine! Ich spiele jeden Donnerstag Canasta mit ihnen. Und das ist nicht alles! Dienstags übe ich Geige. Mittwochs Schach - gefolgt von Tai Chi! Ja, es gibt viele Dinge zu tun, wenn du nicht so beschäftigt bist, zu schnaufen und zu schnaufen. "
Gina half Elmo und Rosita zu erkennen, dass jeder Wolf ein Individuum ist, genau wie Monster und Menschen.